Dado que las empresas dependen cada vez más de las aplicaciones web para sus operaciones principales, la protección contra diversos tipos de amenazas y vulnerabilidades cambiantes debería ser una preocupación prioritaria. Por lo tanto, las pruebas de penetración de aplicaciones web deben ser un elemento indispensable en la protección de cualquier empresa que desarrolle o gestione servicios basados en web y aplicaciones SaaS.

Por lo tanto, durante una prueba de penetración de aplicaciones web para desarrolladores de aplicaciones por primera vez, pueden surgir muchas preguntas: las metodologías de prueba, qué herramientas se están utilizando y algunas vulnerabilidades de seguridad comunes que podrían ser inherentes a la aplicación SaaS.

Para ayudar a responder estas preguntas comunes, hemos creado esta guía de recursos para guiar a su organización a través del proceso de planificación de una prueba de penetración de aplicaciones web.

¿Qué son las pruebas de penetración en aplicaciones web?

Las pruebas de penetración de aplicaciones web (también denominadas pentesting de aplicaciones web) son una evaluación de la seguridad cuyo objetivo es identificar y explotar las vulnerabilidades de una aplicación web. Este proceso simula un ataque que podría llevarse a cabo en el mundo real, mapeando y localizando determinados puntos débiles que los atacantes malintencionados podrían utilizar.

Se trata de asegurar las aplicaciones de las organizaciones, proteger los datos de los usuarios y mantenerlas conformes con la normativa necesaria. La prueba actúa como un indicador general para garantizar que la seguridad general de una aplicación es más estricta.

Ventajas de las pruebas de penetración en aplicaciones web

A continuación se enumeran algunos de los beneficios clave de las pruebas de penetración periódicas para una organización:

  • Identificar fallos de seguridad: Las pruebas de penetración descubren brechas ocultas que los actores maliciosos explotarán en la aplicación web.
  • Mejorar las obligaciones de cumplimiento: Una gran cantidad de leyes y normativas, como GDPR e HIPAA, entre otras, exigen que las organizaciones realicen pruebas de seguridad periódicas.
  • Minimiza el riesgo de ataque: Las pruebas de penetración minimizan la posibilidad de una brecha al explotar todas las diferentes vulnerabilidades antes de que lo haga un atacante.
  • Mejora la confianza de los usuarios: Tomarse en serio la seguridad de las apps demuestra que una empresa está comprometida con la protección de su reputación y, por extensión, de los datos y la privacidad de sus usuarios.

Alcance de la prueba de penetración en aplicaciones web

Definir el alcance es uno de los pasos preliminares más importantes para cualquier prueba de penetración de aplicaciones web. Un alcance bien definido asegurará con toda probabilidad que todas y cada una de las áreas de la aplicación sean escudriñadas para una fuerte defensa contra una posible lista de vulnerabilidades.

A continuación se enumeran los componentes más críticos que suelen entrar en el ámbito de las pruebas de penetración de aplicaciones web:

Mecanismos de autenticación

La autenticación es el mecanismo que permite identificar a un usuario, normalmente mediante una combinación de nombre de usuario y contraseña. Las pruebas de los mecanismos de autenticación incluyen:

  • Garantizar que la aplicación pueda evitar ataques de fuerza bruta y que las credenciales robadas no sean reutilizables.
  • Comprobación de que la autenticación multifactor (MFA), si se utiliza, está correctamente configurada y no puede eludirse.
  • Determinar si la aplicación está aplicando políticas de contraseñas seguras en cuanto a longitud mínima, requisitos de complejidad e intervalos de caducidad.
  • Garantizar una gestión adecuada de la seguridad de la sesión, incluida la caducidad de la sesión, la protección contra ataques de fijación de sesión y la invalidación de la sesión tras un cierre de sesión.

Defectos de autorización

Los controles de autorización definen qué usuario autenticado tiene derecho a acceder y realizar cambios en la aplicación. Un pen tester autorizado debe verificar si cada tipo de usuario (por ejemplo, admin, usuario normal, invitado) puede acceder correctamente a los recursos. Las pruebas para detectar fallos de autorización incluyen:

  • Garantizar que los usuarios sólo accedan a las funciones permitidas para su rol, evitando la escalada de privilegios.
  • Confirmar que los usuarios no pueden manipular parámetros de URL o ID de objetos para obtener acceso no autorizado a los datos, lo que se conoce comúnmente como Referencias Directas Inseguras a Objetos (IDOR). 
  • Realización de pruebas para garantizar que las páginas y los datos sensibles están bien protegidos y son inaccesibles sin los permisos adecuados.

Validación de entradas

La validación de entradas es muy importante para proteger la aplicación de ataques que inyectan código o datos maliciosos. Las pruebas de validación de entrada incluyen:

  • Garantizar que las entradas de los usuarios se desinfectan para que no se ejecuten secuencias de comandos maliciosas en los navegadores de otros usuarios.
  • Pruebas de vulnerabilidades que permiten a un atacante manipular consultas SQL, lo que da lugar a fugas de información, modificación o incluso eliminación.
  • Comprobación de vulnerabilidades que permiten a los piratas informáticos ejecutar comandos del sistema o incluir archivos arbitrarios.

Tratamiento de errores y registro

El manejo de errores y el registro de eventos son dos de las funcionalidades más críticas de las aplicaciones en términos de detección y respuesta a comportamientos inusuales o maliciosos de la aplicación web. Las pruebas para el manejo de errores y el registro incluyen:

  • Garantizar que la aplicación no muestre mensajes de error técnicos del sistema a los usuarios.
  • Comprobación de que se registran comportamientos no válidos o anómalos, incluidos múltiples intentos fallidos de inicio de sesión o intentos de acceso no autorizado.
  • Comprobación de la protección contra la manipulación de registros por entidades no autorizadas.
  • Garantizar que los registros no almacenan información confidencial, como contraseñas en texto plano o información personal identificable (IPI), por motivos de privacidad y cumplimiento de la normativa.

Metodología de las pruebas de penetración en aplicaciones web

Una infografía que muestra los 4 pasos principales de las pruebas de penetración en aplicaciones web.

Las pruebas de penetración de aplicaciones web emplean una metodología que explota sistemáticamente diferentes partes de la aplicación. Normalmente, la metodología de las pruebas también implica el uso de estándares del sector como OWASP. A continuación se describen los pasos clave:

1. Reconocimiento y recopilación de información

Durante esta fase, se recopila información tanto de la aplicación como de su entorno. El reconocimiento pasivo incluye la búsqueda de datos disponibles públicamente, mientras que los métodos activos, como el escaneado, pueden llevarse a cabo para cartografiar la estructura de la aplicación.

2. Exploración de vulnerabilidades

Esta fase aprovecha el uso de herramientas para encontrar vulnerabilidades comunes. Las exploraciones pueden detectar errores de configuración comunes, bibliotecas obsoletas y protocolos inseguros.

3. Explotación

Tras identificar las vulnerabilidades, el probador intenta explotarlas. Se trata de una verificación práctica del impacto real de cada vulnerabilidad en la seguridad de las aplicaciones.

4. Informes

Una vez concluida la prueba, se elabora un informe completo con los resultados, las implicaciones y las medidas correctoras prescritas.

Metodologías OWASP en pruebas de penetración de aplicaciones web

Al alinearse con metodologías como OWASP, los pen testers pueden adaptar medios estructurados y fiables para encontrar riesgos y luego mitigar esas mismas vulnerabilidades.

Top 10 de OWASP

En Top 10 de OWASP es una lista que se actualiza periódicamente y que incluye, por orden, los riesgos de seguridad más críticos relativos a las aplicaciones web. Se utiliza como referencia para identificar vulnerabilidades de alta prioridad y comprender las tendencias dentro de los riesgos de seguridad.

Guía de pruebas OWASP

En Guía de Pruebas OWASP es una guía en profundidad que describe las mejores prácticas y metodologías relativas a las pruebas de penetración de aplicaciones web. En primer lugar, clasifica varios tipos de pruebas y, a continuación, explica cada una de ellas paso a paso.

Norma OWASP de verificación de la seguridad de las aplicaciones (ASVS)

El sitio Estándar de Verificación de Seguridad de Aplicaciones OWASP (ASVS) proporciona una base sobre la que establecer los requisitos de seguridad de las aplicaciones web en diferentes niveles de garantía. El ASVS es especialmente valioso para cualquier organización que necesite comprobar todas las aplicaciones según un conjunto bien definido de normas o directrices de seguridad uniformes.

Tiene tres niveles de garantía de seguridad:

  • Nivel 1: Nivel de seguridad básico para aplicaciones de bajo riesgo.
  • Nivel 2: Nivel de seguridad superior, en el que el tratamiento de datos sensibles en las aplicaciones es de riesgo moderado.
  • Nivel 3: El nivel de seguridad más alto, diseñado para aplicaciones críticas en las que la seguridad es primordial.

Vulnerabilidades comunes en las aplicaciones web

Las vulnerabilidades pueden ser introducidas por al menos uno de los siguientes factores: configuración incorrecta, debilidades en la implementación del software y defectos de diseño. 

Como ya se ha mencionado, OWASP mantiene una lista actualizada sobre los principales riesgos críticos, identificada como OWASP Top 10, que es una buena referencia para las principales amenazas a las que se enfrentan las aplicaciones web:

Control de acceso defectuoso

 Una mala aplicación de los controles de acceso permite a personas no autorizadas ver o modificar datos sensibles o realizar funciones privilegiadas. Un atacante puede aprovechar este tipo de oportunidades para tomar el control de las cuentas de otros usuarios, ver los datos de otras personas, realizar acciones no autorizadas o acceder a funciones administrativas.

Desconfiguración de la seguridad

 Ajustes de seguridad que no están bien configurados o se dejan en sus valores predeterminados, lo que hace que la información sensible y las funciones del sistema sean accesibles a usuarios no autorizados.

Diseño inseguro

 Así se abordan las vulnerabilidades derivadas de diseños defectuosos, lo que pone de relieve la necesidad de medidas de seguridad proactivas basadas en principios de diseño seguro como medio de evitar riesgos.

Fallos criptográficos

 Esto surge cuando los datos sensibles no están bien alojados y los atacantes tienen la posibilidad de interceptar información financiera, datos personales o secretos empresariales.

Falsificación de peticiones del lado del servidor (SSRF)

 Un procedimiento en el que se engaña a un servidor para que realice peticiones en nombre de un atacante a destinos o sistemas indebidos podría dar lugar a un acceso no autorizado, a la divulgación de información o a algún tipo de actividad maliciosa.

Componentes vulnerables y obsoletos

 El uso de componentes de software obsoletos o vulnerables puede provocar graves infracciones. Esto subraya la necesidad de actualizar y parchear periódicamente todos los componentes, como bibliotecas y frameworks.

Fallos de identificación y autenticación

 Se trata de vulnerabilidades en los procedimientos de autenticación y gestión de identidades. Las malas políticas de contraseñas, la gestión deficiente de las sesiones y muchos otros controles de autenticación deficientes permiten el robo de identidades o el acceso no autorizado.

Inyección

 Las inyecciones SQL, NoSQL o de comandos se producen cuando una aplicación envía datos no fiables a un intérprete como parte de un comando o consulta. Los atacantes aprovechan este tipo de vulnerabilidades para ejecutar comandos no autorizados o acceder a datos no autorizados.

Fallos en el software y en la integridad de los datos

 Esto señala los riesgos de actualizaciones de software inseguras, conductos CI/CD inseguros y problemas de integridad de los datos debido a la falta de una verificación adecuada que podría comprometer el sistema.

Fallos en el registro y la supervisión de la seguridad

 Unas prácticas de registro deficientes, combinadas con una supervisión deficiente, retrasarán o impedirán la detección de una brecha de seguridad, lo que permitirá a los atacantes dedicarse a sus actividades sin ser detectados.

Si está interesado en la lista de las 10 principales vulnerabilidades móviles de OWASP, consulte esta útil guía de Verimatrix, que sirve como guía del desarrollador para proteger, detectar y responder a las amenazas dirigidas a las aplicaciones móviles.

Normas y marcos de pruebas de penetración de aplicaciones web

La coherencia y la exhaustividad de las pruebas de penetración en aplicaciones web están garantizadas por normas y marcos de trabajo. A continuación se enumeran algunos de los estándares más ampliamente adoptados:

El uso de estos marcos ayuda a garantizar un enfoque metódico de las pruebas y proporciona una guía de pruebas de penetración en aplicaciones web en la que los probadores pueden confiar para garantizar la calidad.

Herramientas de pruebas de penetración en aplicaciones web más utilizadas

Hay varias herramientas disponibles que pueden ayudar en el proceso de pruebas de penetración de aplicaciones web, tales como la automatización de la exploración de vulnerabilidades, ayudando en el reconocimiento, y proporcionar opciones para la presentación de informes. 

Algunas de las herramientas de pruebas de penetración de aplicaciones web más utilizadas son:

  • Suite Eructo: Una herramienta completa para probar aplicaciones web, que incluye funciones de escaneado, rastreo y detección de vulnerabilidades.
  • OWASP ZAP (Proxy de ataque Zed): Una herramienta de código abierto muy popular para identificar vulnerabilidades comunes.
  • Nmap: Una herramienta de mapeo de red utilizada frecuentemente para descubrir puertos y servicios abiertos.
  • Nikto: Un escáner de servidores web que puede identificar vulnerabilidades, versiones obsoletas y archivos potencialmente peligrosos.

Conclusión

Las pruebas de penetración para una aplicación web se consideran una de las actividades más importantes, ya que ayudan a mantener la seguridad de la aplicación y a garantizar su cumplimiento. Sus ventajas van desde la identificación de vulnerabilidades ocultas hasta la obtención de la confianza de los usuarios. 

Con políticas de seguridad bien articuladas y un sólido plan de respuesta a incidentes, las pruebas de penetración pueden realizarse de forma periódica. 

Si su organización necesita la ayuda de un experto para mejorar la seguridad de sus aplicaciones, póngase en contacto con una empresa que tenga experiencia en la supervisión de amenazas 24 horas al día, 7 días a la semana, y en evaluaciones de seguridad exhaustivas. Eche un vistazo a Verimatrix XTD.